170908-81-3,DOTA mono-NHS ester是一种常用的螯合剂前体

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DOTA mono-NHS ester(CAS号:170908-81-3)

️化合物简介

DOTA mono-NHS ester 是一种常用的螯合剂前体,由DOTA(四羧酸大环结构)通过一个NHS酯基团(N-羟基琥珀酰亚胺酯)修饰而成。其化学形式适合与胺基反应,用于将DOTA偶联至蛋白质、多肽或其他小分子上。

️结构组成

  • DOTA:1,4,7,10-四氮杂环十二烷-N,N′,N″,N‴-四乙酸,是优良的金属螯合配体。
  • NHS酯:在弱碱条件下可与伯胺或仲胺发生酰胺化反应,是最常见的活化酯之一。
  • 单NHS酯修饰:避免多点交联,便于控制反应位点,适用于单点偶联标记。

️性质与优势

  • 反应温和(通常在pH 7.5~8.5条件下即可与胺反应)
  • 与Gd³⁺、Lu³⁺、Y³⁺、Ga³⁺等金属离子形成稳定配合物
  • NHS酯的活性期在水溶液中有限,建议现配现用

️主要应用

  • ️放射性显像与核医学:将DOTA-NHS与靶向分子(如抗体、肽段)偶联后,螯合放射性同位素(如⁶⁸Ga、¹⁷⁷Lu),用于PET、SPECT等显像。
  • ️MRI造影剂合成:偶联后与Gd³⁺螯合形成高稳定性配合物,用于增强核磁共振成像信号。
  • ️靶向药物输送系统(DDS):与药物或纳米载体结合,实现金属元素标记或智能响应。
  • ️荧光探针/纳米探针标记:通过偶联至荧光探针、量子点等,实现多模态成像。

170908-81-3,DOTA mono-NHS ester

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