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2025-05-03ASPCMS社区 - fjmyhfvclm

Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 介绍

一、基本信息

️英文名称：Cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle)

️中文名称：环（精氨酸 - 甘氨酸 - 天冬氨酸 - D - 酪氨酸 - ε - 叠氮 - 正亮氨酸）

️氨基酸序列：由精氨酸（Arg）、甘氨酸（Gly）、天冬氨酸（Asp）、D - 酪氨酸（D - Tyr）、ε - 叠氮 - 正亮氨酸（Ε - Azido - Nle）组成环状结构

️单字母序列：c(RGD-DTzNle)

️三字母序列：cyclo(Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle)

️分子量：710.78 g/mol

️分子式：C₃₀H₄₄N₁₀O₉

️等电点：暂无明确公开数据

供应商：上海楚肽生物科技有限公司

二、结构信息

Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 是一种环状多肽，其结构独特之处在于形成闭环的氨基酸序列。环状结构相比于线性多肽，具有更好的稳定性，能够抵抗肽酶的降解作用，从而延长在体内的作用时间。该多肽中的精氨酸（Arg）带有胍基，天冬氨酸（Asp）带有羧基，这种氨基酸残基的特性使得多肽具备一定的极性和电荷，有助于与受体发生特异性结合。其中，ε - 叠氮 - 正亮氨酸（Ε - Azido - Nle）的叠氮基团为该多肽赋予了特殊的化学性质，叠氮基可参与点击化学反应，为多肽的进一步修饰和功能拓展提供了便利。D - 酪氨酸（D - Tyr）与常见的 L - 酪氨酸构型不同，这种构型差异会影响多肽的空间构象，进而影响其与靶标的相互作用方式。

三、作用机理及研究进展

️作用机理

️整合素结合：Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 中含有的 RGD（精氨酸 - 甘氨酸 - 天冬氨酸）序列是与整合素（integrin）特异性结合的关键结构。整合素是一类细胞表面受体，在细胞黏附、迁移、增殖等生理过程中发挥重要作用，尤其在肿瘤血管生成、肿瘤细胞转移等病理过程中起着关键作用。Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 通过 RGD 序列与整合素 αvβ3、αvβ5 等亚型结合，竞争性抑制内源性配体与整合素的结合，从而阻断整合素介导的信号通路，抑制肿瘤细胞的迁移和血管生成。

️点击化学应用：多肽中的 ε - 叠氮 - 正亮氨酸（Ε - Azido - Nle）上的叠氮基团可与炔基发生点击化学反应（如铜催化的叠氮 - 炔环加成反应，CuAAC）。利用这一特性，可将该多肽与含有炔基的功能分子（如荧光标记物、药物分子、纳米颗粒等）进行连接，实现对肿瘤细胞的靶向标记、靶向药物递送等功能。例如，通过与荧光炔基化合物反应，可使该多肽带上荧光标记，用于在细胞和组织水平追踪肿瘤细胞；与抗癌药物连接后，可借助其与整合素的特异性结合，将药物靶向递送至肿瘤部位，提高药物疗效并降低对正常组织的毒副作用。

️研究进展

️肿瘤靶向治疗：在肿瘤靶向治疗研究中，Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 展现出巨大潜力。研究人员将其与纳米颗粒结合，构建肿瘤靶向递送系统。例如，将其修饰在脂质体表面，利用其对整合素的靶向性，使脂质体能够特异性地富集在肿瘤血管部位，实现抗癌药物的靶向释放。动物实验结果显示，这种靶向递送系统相比于普通脂质体，能够显著提高肿瘤部位的药物浓度，增强对肿瘤的抑制效果。此外，通过点击化学反应将放射性核素连接到该多肽上，用于肿瘤的放射性核素成像和放射治疗，在肿瘤早期诊断和治疗方面也取得了一定进展。

️药物研发：以 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 为基础，研究人员通过对其结构进行改造和优化，开发新型靶向药物。例如，改变氨基酸残基的组成、修饰氨基酸侧链等，以提高其与整合素的结合亲和力和选择性，同时改善其药代动力学性质。目前，已有一些基于该多肽结构的衍生物进入临床前研究阶段，有望成为新一代肿瘤靶向治疗药物。

四、溶解保存

️溶解：Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 可溶解于水、二甲基亚砜（DMSO）等溶剂中。在溶解时，可根据实验需求选择合适的溶剂。若用于细胞实验，为避免对细胞产生毒性，优先选择无菌水溶解；若用于化学修饰等反应，DMSO 等有机溶剂可能更合适。溶解过程中，可适当加热或超声辅助溶解，但需注意避免温度过高或超声时间过长，防止多肽结构被破坏。

️保存：干粉状态下，建议将 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 存储在 - 20℃环境中，可保存较长时间。溶解后的溶液，应根据使用频率和时间进行保存。若短期内使用，可放置在 4℃冰箱；若长期保存，需分装后置于 - 80℃冰箱，且尽量避免反复冻融，以保持多肽的活性和稳定性。

五、相关多肽

与 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Tyr-Ε-Azido-Nle) 相关的多肽主要包括含有 RGD 序列的线性或环状多肽，如 Cyclo (Arg-Gly-Asp-D-Phe-Val)（c (RGDfV)）等。这些多肽同样能够与整合素结合，但由于结构上的差异，在与整合素的结合亲和力、选择性以及体内药代动力学性质等方面存在不同。此外，一些通过对 RGD 序列进行修饰或替换得到的多肽，也是研究热点，旨在开发出性能更优的整合素靶向多肽。通过对这些相关多肽的研究和比较，有助于深入了解 RGD - 整合素相互作用机制，为设计和开发更有效的靶向药物提供参考。

六、相关文献

Wu, P., et al. Synthesis of a novel cyclo (RGDfK)‐based fluorescent probe for integrin αvβ3 imaging. Bioconjugate Chem. 2015; 26 (8): 1487 - 1494.（虽非直接研究该多肽，但对 RGD 类多肽研究有参考价值）

Wang, Y., et al. Targeted drug delivery systems based on RGD - containing peptides for cancer therapy. Mol Pharmaceutics. 2018; 15 (12): 5225 - 5238.（阐述 RGD 多肽在靶向药物递送中的应用，对理解该多肽有帮助）

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